Jesienią 1998 roku pojawiła się na rynku druga generacja modeli Toledo, a jej oficjalna prezentacja miała miejsce podczas paryskiego Salonu Samochodowego. Całkowicie nowe nadwozie miało klasyczną formę trzybryłową i powstało na bazie płyty podłogowej nowego Golfa (IV generacji). W stosunku do poprzednika rozstaw osi zwiększono o 4,2 cm. Obłe kształty i płynne linie przyczyniły się do uzyskania niskiej wartości współczynnika oporu aerodynamicznego. Ukształtowanie przedniej części nadwozia (dzielonego wlotu powietrza) stało się wkrótce wizerunkiem wszystkich modeli Seata. Istotnym atutem pojazdu była duża przestrzeń bagażowa. Marce tej nadano w grupie VW bardziej sportowy charakter i nowy model Toledo miał zapoczątkować zmianę wizerunku firmy. Nowa gama silników o podwyższonych osiągach i doskonałe zawieszenie kół (pochodzące z Audi) miały pomóc w osiągnięciu tego celu.

Od początku produkcji stosowano szeroką gamę silników benzynowych (o pojemności skokowej od 1,6 do 2,3 dm3) oraz kilku wersji silników Diesla o pojemności 1,9 dm3. Były to w większości jednostki czterocylindrowe, ale wyjątek stanowiły silniki pięciocylindrowe o pojemności 2,3 dm3. Napęd przekazywany był na koła przednie poprzez mechaniczne lub rzadziej automatyczne skrzynie biegów.

Od 2000 roku oferowano wersję z wysilonym turbodoładowanym silnikiem Diesla z pompowtryskiwaczami i z bezpośrednim wtryskiem paliwa.

Zakończenie produkcji samochodów drugiej generacji nastąpiło w połowie 2004 roku.