Seryjna produkcja modelu Boxster została rozpoczęta w październiku 1996 roku. Dwuosobowe nadwozie typu roadster miało atrakcyjną opływową sylwetkę. Miękki, składany dach mógł być szybko schowany pod specjalną pokrywą. Silnik umieszczono wzdłużnie za siedzeniami (przed osią tylną). Była to sześciocylindrowa jednostka napędowa w układzie przeciwsobnym (boxer) o pojemności skokowej 2,5 dm3. W odróżnieniu od tradycyjnych dla tej firmy rozwiązań silnik ten był chłodzony cieczą. Napęd przenoszony był na koła tylne poprzez manualną lub automatyczną skrzynkę przekładniową (Tiptronic).

Jesienią 1999 roku ukazała się na rynku bardziej wysilona wersja Boxstera oznaczona dodatkową literą S. Wyposażono ją w mocniejszy silnik o pojemności zwiększonej do 3,2 dm3. W tym samym czasie model podstawowy otrzymał zmodernizowaną jednostkę napędową o pojemności skokowej 2,7 dm3.

Wiosną 2002 roku samochody Boxster poddano modernizacji. Po face-liftingu zmieniono kształty wlotów powietrza i spoilerów oraz uzupełniono wyposażenie wnętrza. W tylnym oknie pojawiła się szyba ze szkła, która zastąpiła szybę z tworzywa sztucznego. Pewnej poprawie uległy także osiągi silników.

Zakończenie produkcji samochodów pierwszej generacji nastąpiło w 2004 roku.