Druga generacja samochodów Punto pojawiła się na rynku w lipcu 1999 roku i uświetniła obchody 100-lecia firmy Fiat. Nowe nadwozie miało nieznacznie powiększone gabaryty. Jego kształty zostały znacząco zmienione zgodnie z ówczesnymi tendencjami w zakresie stylistyki. Pojawiły się zdecydowane krawędzie, które wyparły wcześniej stosowane obłości. Nadwozia trzy - i pięciodrzwiowe różnią się ukształtowaniem przedniej i tylnej części. Nie podjęto już produkcji nadwozia typu kabriolet.

Gama jednostek napędowych składała się początkowo z dwóch wersji silników FIRE o pojemności skokowej 1,25 dm3, silnika 1,8 dm3 dla usportowionej wersji HGT oraz dwóch silników Diesla o pojemności 1,9 dm3. Turbodoładowany silnik z rodziny JTD został wyposażony w bezpośredni wtrysk paliwa.

Oprócz mechanicznych pięciobiegowych skrzynek przekładniowych wprowadzono bezstopniowe przekładnie typu CVT, mające możliwość ręcznego wyboru 6 lub 7 przełożeń o ustalonej wartości (Speedgear). Nowością było też zastosowanie dwustopniowego elektrycznego wspomagania układu kierowniczego.

W połowie 2003 roku przeprowadzono modernizację całej rodziny Punto. Po face-lifting'u zmienił się wygląd przedniej części nadwozia, który teraz był jednakowy dla obu wersji nadwoziowych. Rozszerzona została gama jednostek napędowych. Wprowadzono nowy silnik benzynowy o pojemności 1,4 dm3 oraz nowoczesny turbodiesel o pojemności 1,3 dm3. Silnik 1,9 JTD dostępny był w dwóch wersjach.

W czerwcu 2005 roku wyprodukowano sześciomilionowy egzemplarz samochodu Punto. Kilka miesięcy później na rynek trafiły modele trzeciej generacji, ale zdecydowano się na dalszą produkcję niektórych modeli drugiej generacji. Pojazdy te określano niekiedy jako Punto Classic i wytwarzano je we Włoszech do 2007 roku, a następnie do końca 2010 roku w Serbii.